Справочник по органической химии

Глава I. Введение

Органическая химия - химия углеводородов и их производных. Как наука органическая химия возникла в 19ом веке, но некоторые органические вещества известны человеку с древности: уксус, ткани, воск, мёд, различные красители и т.д.

В данном пособии органические вещества разобраны по классам. Для удобства и достаточной полноты изложения предлагается следующий план описания каждого класса веществ:

• Определение
• Общая эмпирическая формула
• Гомологический ряд
• Номенклатура
• Виды изомерии
• Электронное строение:
  • Структурная формула
  • Электронная формула
  • Валентное состояние атомов углерода - тип гибридизации
  • Виды связей в молекуле
  • Пространственное строение молекулы
  • Образование всех связей
  • Расположение связей
  • Длины связей, энергия связей, углы связей
  • Конфигурация молекул
• Физические свойства
• Химические свойства
• Способы получения
• Применение

Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разную структурную формулу, а значит и разные свойства.

Глава II. Углеводороды

Углеводороды - простейшие органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. Углеводороды делят на предельные (насыщенные), непредельные (ненасыщенные), циклические и ароматические.

§1. Алканы (Предельные углеводороды)

Строение

Углеводороды, с общей молекулярной формулой C_nH_2n+2 атомы углерода которых связаны между собой простыми одиночными связями, а все остальные валентности насыщены атомами водорода, называются предельными, насыщенными, алканами или парафинами. Все связи в молекулах предельных углеводородов являются σ-связями. Простейшим предельным углеводородом (и органическим соединением вообще), является метан.

Номенклатура

Вещество, формула соединения	Название
	Тривиальная номенклатура	Рациональная номенклатура	IUPAC номенклатура
CH4	Метан	Метан	Метан
C2H6	Этан	Метилметан	Этан
C3H8	Пропан	Этилметан	Пропан
C4H10	Бутан	Метилэтилметан	Бутан
C5H12	Пентан	Диэтилметан	Пентан
C6H14	Гексан	Этилпропилметан	Гексан
C7H16	Гептан	Дипропилметан	Гептан
C8H18	Октан	Бутилпропилметан	Октан
C9H20	Нонан	Дибутилметан	Нонан
C10H22	Декан	Бутилпентилметан	Декан

Физические свойства

При комнатной температуре первые четыре вещества гомологического ряда алканов - газообразные вещества, от C₅ до C₁₅ - жидкости, а начиная с C₁₆ - твердые вещества.

Название	Формула	Температура, °C
		плавления	кипения
Метан	CH4	-184,0	-161,5
Этан	C2H6	-172,0	-88,3
Пропан	C3H8	-189,9	-42,1
Бутан	C4H10	-135,0	-0,5
Пентан	C5H12	-131,6	36,2
Гексан	C6H14	-94,3	69,0
Гептан	C7H16	-90,5	98,5

Все алканы легче воды и в ней не растворяются

Химические свойства

Алканы обладают сильной химической инертностью, так как все валентности в их молекулах насыщены. По этой же причине они не способны к реакциям присоединения. Типичными свойствами предельных углеводородов являются реакции замещения, а реакции окисления проходят только при высоких температурах.

Способы получения

Алканы содержатся в природе в виде запаса нефти, угля и газа.

Общие реакции

1) Горение СH3-CH3+2½O2→2CO2+3H2O

2)Термическое разложение СH3-CH3→t°C→C2+3H2

См. Алканы на Википедии

§2. Алкены

Алкены-это углеводороды нециклического строения, в молекулах которых два атома углерода находится в состоянии sp2- гибридизации и связаны друг с другом двойной связью.

Длина связи C=C равна 0,133 нм, т.е. меньше, чем длина одинарной связи C-C. Общая формула алкенов CnH2n (где n ≥ 2).

Типы изомерии: а)углеродного скелета

CH2=CH-CH2-СH3 -► СH2=C(CH3)-CH3

б)изомерия положения двойной связи

CH3-CH2-CH=CH2-CH3 -► CH2=CH-CH2-CH2-CH3

в)цис,транс-изомерия г)межклассовая изомерия

Химическое строение

Аллильное замещение

Алиллен - историческое название пропина.

См. алкены на Википедии

§3. Алкадиены

Непредельные углеводороды,в молекуле которых содержится две Двойные связи. Окончание диен.

Общая формула CnH2n-2

Общие формулы

1) Горение СH2=CH-CH=CH2+8½O2→4CO2+3H2O

2)Термическое разложение CH2=CH-CH=CH2→t°C→4C+3H2

См. Диены на Википедии

§4. Алкины

Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Для алкинов характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обуславливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.

Методы получения

Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана, пиролиз природного газа и карбидный метод.

Карбидный метод (промышленный способ)

Прокаливанием в электрических печах смеси оксида кальция с коксом при 1800—2000°С получают карбид кальция:

${\mbox{CaO}}+3{\mbox{C}}\rightarrow {\mbox{CaC}}_{2}+{\mbox{CO}}$

При действии на полученный карбид воды образуется гидроксид кальция и ацетилен:

${\mbox{CaC}}_{2}+2{\mbox{H}}_{2}{\mbox{O}}\rightarrow {\mbox{C}}_{2}{\mbox{H}}_{2}+{\mbox{Ca(OH)}}_{2}$

Пиролиз углеводородов (промышленный способ)

Суть способа заключается в пропускании над специальной огнеупорной насадкой смеси природного газа с воздухом, который сгорая поднимает температуру до 1500 °C. Затем на насадке происходит пиролиз метана:

$2{\mbox{CH}}_{4}\rightarrow {\mbox{C}}_{2}{\mbox{H}}_{2}+3{\mbox{H}}_{2}$

Электрокрекинг

Метод заключается в пропускании метана между двумя металлическими электродами с огромной скоростью. Температура 1500—1600°С. С химической точки зрения метод аналогичен методу пиролиза, отличаясь лишь технологическим и аппаратным исполнением.

Термоокислительный крекинг

В этом методе используется частичное окисление метана благодаря использованию теплоты, образующейся при его сгорании:

$6{\mbox{CH}}_{4}+4{\mbox{O}}_{2}\rightarrow {\mbox{C}}_{2}{\mbox{H}}_{2}+8{\mbox{H}}_{2}+3{\mbox{CO}}+{\mbox{CO}}_{2}+3{\mbox{H}}_{2}{\mbox{O}}$

Метод прямого синтеза

Углерод напрямую взаимодействует с водородом при очень высоких температурах:

$2{\mbox{C}}+{\mbox{H}}_{2}\rightarrow {\mbox{C}}_{2}{\mbox{H}}_{2}$

Этот метод имеет чисто историческое значение (получение ацетилена в 1863 году М. Бертло).

Электролиз солей непредельных карбоновых кислот

В 1864 году Кекуле получил ацетилен электролизом фумарата и малеата натрия:

${\mbox{NaOOCHC}}\!\!=\!\!{\mbox{CHCOONa}}+2{\mbox{H}}_{2}{\mbox{O}}\rightarrow {\mbox{C}}_{2}{\mbox{H}}_{2}+2{\mbox{CO}}_{2}+2{\mbox{NaOH}}+{\mbox{H}}_{2}$

Аналогично получается ацетилен и из акрилата натрия.

Этот метод носит чисто историческое значение.

См. алкины на Википедии

§5. Циклоалканы

Строение: Имеют замкнутый круг от 3 до 6 углеводов.

Общая формула: СnH2n т. к. общая формула сходно с формулой алкенов, то алкены и будут являться меж классовыми изомерами.

Глава III. Кислородосодержащие органические соединения

Спирты - сложные органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с насыщенным атомом углерода: R-OH

Общая формула: CnH2n+2O или CnH2n+1OH

Спирты изомерны простым эфирам, названия спиртов образуются путём добавления суффикса -ол- к названиям соответствующим им алкенам.

Глава IV. Азотосодержащие органические соединения