Справочник по органической химии

Глава I. ВведениеПравить

Органическая химия - химия углеводородов и их производных. Как наука органическая химия возникла в 19ом веке, но некоторые органические вещества известны человеку с древности: уксус, ткани, воск, мёд, различные красители и т.д.

В данном пособии органические вещества разобраны по классам. Для удобства и достаточной полноты изложения предлагается следующий план описания каждого класса веществ:

  • Определение
  • Общая эмпирическая формула
  • Гомологический ряд
  • Номенклатура
  • Виды изомерии
  • Электронное строение:
    • Структурная формула
    • Электронная формула
    • Валентное состояние атомов углерода - тип гибридизации
    • Виды связей в молекуле
    • Пространственное строение молекулы
    • Образование всех связей
    • Расположение связей
    • Длины связей, энергия связей, углы связей
    • Конфигурация молекул
  • Физические свойства
  • Химические свойства
  • Способы получения
  • Применение


Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разную структурную формулу, а значит и разные свойства.

Глава II. УглеводородыПравить

Углеводороды - простейшие органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. Углеводороды делят на предельные (насыщенные), непредельные (ненасыщенные), циклические и ароматические.

§1. Алканы (Предельные углеводороды)Править

СтроениеПравить

Углеводороды, с общей молекулярной формулой CnH2n+2 атомы углерода которых связаны между собой простыми одиночными связями, а все остальные валентности насыщены атомами водорода, называются предельными, насыщенными, алканами или парафинами. Все связи в молекулах предельных углеводородов являются σ-связями. Простейшим предельным углеводородом (и органическим соединением вообще), является метан.

НоменклатураПравить

Вещество, формула соединения Название
Тривиальная номенклатура Рациональная номенклатура IUPAC номенклатура
CH4 Метан Метан Метан
C2H6 Этан Метилметан Этан
C3H8 Пропан Этилметан Пропан
C4H10 Бутан Метилэтилметан Бутан
C5H12 Пентан Диэтилметан Пентан
C6H14 Гексан Этилпропилметан Гексан
C7H16 Гептан Метан Гептан
C8H18 Октан Метан Октан
C9H20 Нонан Метан Нонан
C10H22 Декан Метан Декан

Физические свойстваПравить

При комнатной температуре первые четыре вещества гомологического ряда алканов - газообразные вещества, от C5 до C15 - жидкости, а начиная с C16 - твердые вещества.

Название Формула Температура, °C
плавления кипения
Метан CH4 -184,0 -161,5
Этан C2H6 -172,0 -88,3
Пропан C3H8 -189,9 -42,1
Бутан C4H10 -135,0 -0,5
Пентан C5H12 -131,6 36,2
Гексан C6H14 -94,3 69,0
Гептан C7H16 -90,5 98,5

Все алканы легче воды и в ней не растворяются

Химические свойстваПравить

Алканы обладают сильной химической инертностью, так как все валентности в их молекулах насыщены. По этой же причине они не способны к реакциям присоединения. Типичными свойствами предельных углеводородов являются реакции замещения, а реакции окисления проходят только при высоких температурах.

Способы полученияПравить

Алканы содержатся в природе в виде запаса нефти, угля и газа.

Общие реакцииПравить

1) Горение СH3-CH3+2½O2→2CO2+3H2O

2)Термическое разложение СH3-CH3→t°C→C2+3H2

См. Алканы на Википедии

§2. АлкеныПравить

Алкены-это углеводороды нециклического строения, в молекулах которых два атома углерода находится в состоянии sp2- гибридизации и связаны друг с другом двойной связью.

Длина связи C=C равна 0,133 нм, т.е. меньше, чем длина одинарной связи C-C. Общая формула алкенов CnH2n (где "n" больше или равно 2).

Типы изомерии: а)изомерия цепи CH2=CH2-CH2-СH3-►СH2=CH(CH3)-CH3 б)изомерия положения двойной связи CH3-CH2-CH=CH2-CH3-►CH2=CH-CH2-CH2-CH3 в)цис,транс-изомерия г)межклассовая изомерия

Химическое строениеПравить

Реакции присоединенияПравить
Реакции окисленияПравить
Реакции полимеризацииПравить
Аллильное замещениеПравить

Алиллен - историческое название пропина.

См. алкены на Википедии

§3. АлкадиеныПравить

Непредельные углеводороды,в молекуле которых содержится две Двойные связи. Окончание диен.

Общая формула CnH2n-2

Общие формулыПравить

1) Горение СH2=CH-CH=CH2+8½O2→4CO2+3H2O

2)Термическое разложение CH2=CH-CH=CH2→t°C→4C+3H2

См. Диены на Википедии

§4. АлкиныПравить

Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Для алкинов характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обуславливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.

Методы полученияПравить

Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана, пиролиз природного газа и карбидный метод.

Карбидный метод (промышленный способ)Править

Прокаливанием в электрических печах смеси оксида кальция с коксом при 1800—2000°С получают карбид кальция:

 

При действии на полученный карбид воды образуется гидроксид кальция и ацетилен:

 

Пиролиз углеводородов (промышленный способ)Править

Суть способа заключается в пропускании над специальной огнеупорной насадкой смеси природного газа с воздухом, который сгорая поднимает температуру до 1500 °C. Затем на насадке происходит пиролиз метана[1]:

 

Крекинг природного газа (промышленный способ)Править
ЭлектрокрекингПравить

Метод заключается в пропускании метана между двумя металлическими электродами с огромной скоростью. Температура 1500—1600°С. С химической точки зрения метод аналогичен методу пиролиза, отличаясь лишь технологическим и аппаратным исполнением[2].

Термоокислительный крекингПравить

В этом методе используется частичное окисление метана благодаря использованию теплоты, образующейся при его сгорании[2]:

 

Метод прямого синтезаПравить

Углерод напрямую взаимодействует с водородом при очень высоких температурах:

 

Этот метод имеет чисто историческое значение (получение ацетилена в 1863 году М. Бертло).

Электролиз солей непредельных карбоновых кислотПравить

В 1864 году Кекуле получил ацетилен электролизом фумарата и малеата натрия[3]:

 

Аналогично получается ацетилен и из акрилата натрия.

Этот метод носит чисто историческое значение.

См. алкины на Википедии

§5. ЦиклоалканыПравить

Строение: Имеют замкнутый круг от 3 до 6 углеводов.

Общая формула: СnH2n т. к. общая формула сходно с формулой алкенов, то алкены и будут являться меж классовыми изомерами.

§6. АреныПравить

Глава III. Кислородосодержащие органические соединенияПравить

Спирты- сложные органические соединения, содержащие гидроксогруппу Общая формула R-OH

§2. Альдегиды и кетоныПравить

§3. Карбоновые кислотыПравить

§4. Сложные эфирыПравить

§5. ЖирыПравить

§6. УглеводыПравить

Глава IV. Азотосодержащие органические соединенияПравить

§1. Нитро соединенияПравить

§2. АминыПравить

§3.АминокислотыПравить

Глава V. Гетероциклические соединенияПравить

Глава VI.Править

  1. Ацетилен // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 1. — С. 428-431.
  2. а б Нейланд О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. вузов. — М.: «Высшая школа», 1990. — 750 с. — ISBN 5-06-001471-1
  3. Щелкунов А. В., Васильева Р. Л., Кричевский Л. А. Органическая химия: Учеб. для хим. вузов. — Алма-Ата: «Наука», 1976. — С. 31-32.